第８１回大会（１９９９年）
| 回戦 |
対戦スコア |
備考 |
| １回戦 |
青森山田（青森） |
3-2 |
九州学院（熊本） |
|
| １回戦 |
仙台育英（宮城） |
14-0 |
佐賀東（佐賀） |
|
| １回戦 |
桐生第一（群馬） |
2-0 |
比叡山（滋賀） |
|
| １回戦 |
静岡（静岡） |
8-0 |
倉吉北（鳥取） |
|
| １回戦 |
甲府工（山梨） |
4-3 |
北陽（大阪） |
|
| １回戦 |
新潟明訓（新潟） |
10-5 |
宇和島東（愛媛） |
|
| １回戦 |
旭川実（北北海道） |
5-1 |
久賀（山口） |
|
| １回戦 |
福知山商（京都） |
6-2 |
盛岡中央（岩手） |
|
| １回戦 |
柏陵（千葉） |
2-0 |
如水館（広島） |
|
| １回戦 |
都城（宮崎） |
7-4 |
四日市工（三重） |
|
| １回戦 |
沖縄尚学（沖縄） |
8-4 |
酒田南（山形） |
|
| １回戦 |
新湊（富山） |
9-5 |
小松（石川） |
延長11回 |
| １回戦 |
樟南（鹿児島） |
4-0 |
秋田（秋田） |
|
| １回戦 |
徳島商（徳島） |
5-1 |
北海（南北海道） |
|
| １回戦 |
長崎日大（長崎） |
5-0 |
日大三（西東京） |
|
| １回戦 |
明徳義塾（高知） |
9-1 |
栃木南（栃木） |
|
| ２回戦 |
尽誠学園（香川） |
6-3 |
松商学園（長野） |
|
| １回戦 |
滝川二（兵庫） |
6-5 |
東邦（愛知） |
降雨のため
第5日へ |
| ２回戦 |
智弁和歌山（和歌山） |
5-2 |
城東（東東京） |
|
| ２回戦 |
桐蔭学園（神奈川） |
1１-7 |
敦賀（福井） |
|
| ２回戦 |
智弁学園（奈良） |
9-2 |
県岐阜商（岐阜） |
|
| ２回戦 |
水戸商（茨城） |
15-5 |
浜田（島根） |
|
| ２回戦 |
岡山理大付（岡山） |
5-4 |
学法石川（福島） |
|
| ２回戦 |
日田林工（大分） |
5-3 |
聖望学園（埼玉） |
|
| ２回戦 |
青森山田（青森） |
9-3 |
東福岡（福岡） |
|
| ２回戦 |
桐生第一（群馬） |
11-2 |
仙台育英（宮城） |
|
| ２回戦 |
静岡（静岡） |
3-2 |
甲府工（山梨） |
延長10回 |
| ２回戦 |
旭川実（北北海道） |
4-1 |
新潟明訓（新潟） |
|
| ２回戦 |
柏陵（千葉） |
3-1 |
福知山商（京都） |
|
| ２回戦 |
樟南（鹿児島） |
10-1 |
新湊（富山） |
|
| ２回戦 |
滝川二（兵庫） |
3-1 |
徳島商（徳島） |
|
| ２回戦 |
長崎日大（長崎） |
6-5 |
明徳義塾（高知） |
延長11回 |
| ２回戦 |
都城（宮崎） |
4-0 |
沖縄尚学（沖縄） |
|
| ３回戦 |
智弁和歌山（和歌山） |
2-0 |
尽誠学園（香川） |
|
| ３回戦 |
桐蔭学園（神奈川） |
9-5 |
智弁学園（奈良） |
|
| ３回戦 |
岡山理大付（岡山） |
6-0 |
水戸商（茨城） |
|
| ３回戦 |
青森山田（青森） |
7-4 |
日田林工（大分） |
延長11回 |
| ３回戦 |
桐生第一（群馬） |
4-3 |
静岡（静岡） |
|
| ３回戦 |
柏陵（千葉） |
6-0 |
旭川実（北北海道） |
|
| ３回戦 |
樟南（鹿児島） |
2-1 |
都城（宮崎） |
|
| ３回戦 |
滝川二（兵庫） |
3-2 |
長崎日大（長崎） |
|
| 準々決勝 |
桐生第一（群馬） |
4-0 |
桐蔭学園（神奈川） |
|
| 準々決勝 |
智弁和歌山（和歌山） |
7-2 |
柏陵（千葉） |
|
| 準々決勝 |
岡山理大付（岡山） |
5-2 |
滝川二（兵庫） |
|
| 準々決勝 |
樟南（鹿児島） |
4-0 |
青森山田（青森） |
|
| 準決勝 |
岡山理大付（岡山） |
5-4 |
智弁和歌山（和歌山） |
|
| 準決勝 |
桐生第一（群馬） |
2-0 |
樟南（鹿児島） |
|
| 決勝 |
桐生第一（群馬） |
14-1 |
岡山理大付（岡山） |
|
|
|
